À partir de 1960, César centre ensuite son travail sur la technique de la « compression dirigée », qui devient sa marque de fabrique : à l'aide d'une presse hydraulique, il compresse des objets divers. La vicomtesse de Noailles lui offre sa première voiture, une Zil soviétique toute neuve, la seule à Paris. César la renvoie compressée et plate comme une omelette et ayant perdu 90 % de son volume, d'autres automobiles vont aussi subir le même sort. Cet acte d'appropriation se veut un défi à la société de consommation et le rapproche des nouveaux réalistes, dont il fait partie aux côtés de son ami Arman, auquel son nom est souvent associé.
À la Fondation Cartier en 1968 il présente ainsi une compression monumentale de Peugeot 205 turbo accidentées dans des rallyes automobiles (les Championnes). Ce sont les voitures de Jean Todt compressés comme des galettes de maïs. À la Biennale de Venise, il présente une montagne de compressions, œuvre monumentale de 520 tonnes. En 1998, sa Suite milanaise est une série réalisée avec des voitures Fiat neuves qui, une fois compressées, sont passées dans les chambres à peinture de l'usine Fiat de Turin, aux couleurs de la gamme de l'année. Il compresse toutes sortes de matériaux : tissus, papiers, et même bijoux en or que les femmes du monde lui apportent et qu'il rend compressés en cube à porter autour du cou.
